Gabrielle et Jessica se connaissent depuis qu'elles ont 8 ans. Elles se sont rencontrées à New-York, alors que Jess venait d'emmenager dans la maison voisine. Depuis, elles ne se sont plus jamais quittées. Pour Jessica, Gaby est une personne très importante dans sa vie, voir même la plus importante après son fils. Après autant d'années et malgré la distance qui les a parfois séparées, elles ne se sont jamais perdues de vue. Gabrielle est devenue son témoin, la marraine de son petit garçon, mais aussi l'avocate qui s'est occupée du divorce avec Tyler. Elles sont loyales l'une envers l'autre, elles sont fidèles, elles sont... Les meilleures amies au monde, comme elle se l'était promises il y a maintenant 27 ans.

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Lorsque Tyler et Jessica se sont rencontrés, elle a directement été charmée et lorsque le mariage a été annoncé, elle était certaine qu'il était l'homme de sa vie, qu'il serait cet homme qu'elle avait toujours imaginé alors qu'elle n'avait encore que 5 ans. Quatre ans après le mariage, ils ont eu un petit garçon et ce bébé a été le plus beau cadeau de toute sa vie. Jess faisait partie de ces femmes qui vivaient un vrai conte de fée, jusqu'à ce que la vérité éclate et qu'elle apprenne qu'en réalité, elle n'était pas la seule femme dans la vie de Tyler. Sept ans après leur mariage, elle demande le divorce et aujourd'hui, elle a la garde exclusive de leur fils. Aujourd'hui, Tyler est celui qu'elle ne veut plus voir, l'homme qu'elle a voulu bafouer et qu'elle essaie d'oublier. Elle veut aller de l'avant, elle veut qu'il sorte définitivement de sa vie au point de lui refuser de voir Sawyer. Elle préfère prétendre à son fils que Ty' n'a pas le temps pour lui, que de le lui laisser passer une journée avec son père. Néanmoins, elle est loin de se douter de ce qui va lui tomber sur le nez

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